Si Ree Drummond ay kasal kay Ladd Drummond sa loob ng 23 taon. Ang Pioneer Woman ay nakilala ang kanyang asawa sa isang bar noong dekada 90 at ngayon ay nagbabahagi sila ng limang mga anak.
Si Ree at Ladd Drummond ay ipinagdiriwang ang kanilang ika-24 na anibersaryo! Nagbahagi ang Pioneer Woman ng isang espesyal na larawan mula sa kanilang kasal upang ipagdiwang.